Церемонію проводили легендарні українські футболісти — Павло Яковенко та Владислав Ващук.

Фото Павла Кубанова

Результати жеребкування:

«Колос» (Ковалівка) — «Ворскла» (Полтава)

«Минай-Закарпаття» (Ужгород) — «Львів» (Львів)

«Миколаїв» (Миколаїв) — «Десна» (Чернігів)

«Альянс» (Липова Долина) — «Гірник-Спорт» (Горішні Плавні)

«Динамо» (Київ) — «Шахтар» (Донецьк)

«Інгулець» (Петрове) — «Дніпро-1» (Дніпро)

«Маріуполь» (Маріуполь) — «Олімпік» (Донецьк)

«Олександрія» (Олександрія) — «Зоря» (Луганськ)

Базовий день матчів — 30 жовтня 2019 року.

Відзначимо, що вже на цій стадії змагань жереб звів між собою два найтитулованіші клуби країни — київське «Динамо» та донецький «Шахтар». 

Фото Павла Кубанова

Структура проведення Кубку України сезону-2019/2020

Перший попередній етап

У першому попередньому етапі взяли участь 20 команд (2 аматорські команди + 18 команд 2-ї ліги). 

Матчі відбулися 20.08.2019. 

10 команд кваліфікувалися до другого попереднього етапу.

Другий попередній етап

26 команд (10 переможців першого попереднього етапу + 15 команд 1-ї ліги + ФК «Арсенал» (Київ)*)

Матчі відбулися 27.08.2019.

13 команд кваліфікувалися до третього попереднього етапу.  

Третій попередній етап

20 команд (13 переможців другого попереднього етапу + 1 команда 1-ї ліги (ФК «Чорноморець» (Одеса)) + 6 команд УПЛ (7—12-е місця))

Матчі відбулися 25.09.2019 та 02.10.2019.

10 команд кваліфікувалися до 1/8 фіналу. 

1/8 фіналу

16 команд (10 переможців третього попереднього етапу + 6 команд УПЛ (1—6-е місця))

Матчі — 30.10.2019. 

1/4 фіналу

8 команд (переможці 1/8 фіналу)

Матчі — 04.03.2020. 

1/2 фіналу

4 команди (переможці 1/4 фіналу)

Матчі — 22.04.2020.

Фінал

13.05.2020