У церемонії взяли участь тренери національної та молодіжної збірних України Олександр Шовковський та Василь Кардаш.

Пари команд:

«Арсенал» (Київ) — «Агробізнес» (Волочиськ)*

«Інгулець» (Петрове) — «Металіст-1925» (Харків)

«Калуш» (Калуш) — «Минай-Закарпаття» (Ужгород) 

«Миколаїв» (Миколаїв) — «Прикарпаття» (Івано-Франківськ)

«Діназ» (Вишгород) — «Нива» (Вінниця)

«Черкащина-Академія» (Черкаси) — «Кремінь» (Кременчук) 

«Поділля» (Хмельницький) — «Волинь» (Луцьк) 

«Вовчанськ» (Вовчанськ) — «Оболонь-Бровар» (Київ)

«Верес» (Рівне) — «Рух» (Львів)  

«Гірник-Спорт» (Горішні Плавні) — «Металург» (Запоріжжя) 

«Авангард» (Краматорськ) — «Балкани» (Зоря)

«Альянс» (Липова Долина) — «Чайка» (Петропавлівська Борщагівка, Київська обл.) 

«Таврія Сімферополь» — «Буковина» (Чернівці) 

*«Арсенал» (Київ) знявся з розіграшу Кубка України. «Агробізнес» (Волочиськ) автоматично потрапить до третього попереднього етапу.

Базовий день матчів — 27 серпня.

Структура проведення Кубку України сезону-2019/2020

Перший попередній етап

У першому попередньому етапі взяли участь 20 клубів (2 аматорські команди + 18 команд 2-ї ліги). 

Матчі відбулися 20.08.2019. 

10 команд кваліфікувалися до другого попереднього етапу.

Другий попередній етап

26 команд (10 переможців першого попереднього етапу + 15 команд 1-ї ліги + ФК «Арсенал» Київ*)

Матчі — 27.08.2019. Жеребкування — 21.08.2019.

*ФК «Арсенал» (Київ) знявся з розіграшу Кубка України після того, як структуру змагань було затверджено Виконкомом УАФ. Суперник ФК «Арсенал» (Київ) автоматично потрапить до третього попереднього етапу.

Третій попередній етап

20 команд (13 переможців другого попереднього етапу + 1 команда 1-ї ліги (ФК «Чорноморець» Одеса) + 6 команд УПЛ (7—12-е місця))

Матчі — 25.09.2019. 

1/8 фіналу

16 команд (10 переможців третього попереднього етапу + 6 команд УПЛ (1—6-е місця))

Матчі — 30.10.2019. 

1/4 фіналу

8 команд (переможці 1/8 фіналу)

Матчі — 04.03.2020. 

1/2 фіналу

4 команди (переможці 1/4 фіналу)

Матчі — 22.04.2020.

Фінал

13.05.2020