Жеребкування проходило серед 10 команд-переможниць попередньої стадії та 6 клубів Прем’єр-ліги, які пропускали етап 1/16 фіналу. Загалом у процедурі взяли участь представники 16 клубів – 9 із УПЛ та 7 із першої ліги.

Почесним гостем процедури жеребкування став легендарний футболіст Володимир Мунтян.

Результати жеребкування такі (першими вказані команди-господарі):

«Верес» (Рівне) – «Ворскла» (Полтава)

«Десна» (Чернігів) – «Дніпро»

«Нафтовик-Укрнафта» (Охтирка) – «Волинь» (Луцьк)

«Динамо» (Київ) – «Зоря» (Луганськ)

«Полтава» – «Карпати» (Львів)

«Іллічівець» (Маріуполь) – «Сталь» (Кам’янське)

«Миколаїв» (Миколаїв) – «Оболонь-Бровар» (Київ)

«Шахтар» (Донецьк) – «Олександрія»

Матчі 1/8 фіналу відбудуться 26 жовтня.