У середу, 22 серпня, відбулися поєдинки другого попереднього раунду Датагруп-Кубку України. На цьому етапі за путівки в наступний раунд сперечалися команди першої та другої ліг, а також аматорські колективи. У 1/16 фіналу до переможців приєднаються 16 представників елітного дивізіону.

«Гірник» (Кривий Ріг) (Д2) − «СТАЛЬ» (АЛЧЕВСЬК) (Д1) − 1:3

«НИВА» (ТЕРНОПІЛЬ) (Д2) − «Зірка» (Кіровоград) (Д1) − 1:1 (пен. 4:2)

ФК «ОДЕСА» (Д1) − ФК «Полтава» (Полтава) (Д1) − 3:2

«ГЕЛІОС» (ХАРКІВ) (Д1) − «Олімпік» (Донецьк) (Д1) − 3:0

«Кристал» (Херсон) (Д2) − «КРИМТЕПЛИЦЯ» (МОЛОДІЖНЕ) (Д1) − 0:1

ПФК «СЕВАСТОПОЛЬ» (Д1) − «Буковина» (Чернівці) (Д1) − 1:0

«ОБОЛОНЬ» (КИЇВ) (Д1) − «Арсенал» (Біла Церква) (Д1) − 2:0

«ЖЕМЧУЖИНА» (ЯЛТА) (Д2) − «Титан» (Донецьк) (А) − 2:2 (пен. 4:2)

«ШАХТАР» (СВЕРДЛОВСЬК) (Д2) − ПФК «Олександрія» (Д1) − 2:1 д.ч.

«Гвардієць» (Гвардійське) − «УКРАГРОКОМ» (ПРИЮТІВКА) (Д2) − 1:3

«ГІРНИК-СПОРТ» (КОМСОМОЛЬСЬК) (Д2) − «Нафтовик-Укрнафта» (Охтирка) (Д1) − 2:0

«Динамо» (Хмельницький) (Д2) − «ДЕСНА» (ЧЕРНІГІВ) (Д2) − 0:2

«Енергія» (Нова Каховка) (Д2) − «СЛАВУТИЧ» (ЧЕРКАСИ) (Д2) − 0:1 д.ч.

«АВАНГАРД» (КРАМАТОРСЬК) (Д1) − ПФК «Суми» (Д1) − 1:0

«КРЕМІНЬ» (КРЕМЕНЧУК) (Д2) − МФК «Миколаїв» (Д1) − 2:1

Дніпродзержинська «Сталь» потрапила до 1/16 фіналу напряму.