У середу, 8 вересня, у приміщенні Будинку футболу відбулося жеребкування 1/16 фіналу розіграшу Датагруп-Кубку України, яке проводив почесний гість церемонії Вадим Євтушенко − один з найтитулованіших футболістів СРСР, колишній тренер національної збірної України.

У результаті жеребкування були складені такі пари учасників:

«Кримтеплиця» Молодіжне − «Динамо» Київ

«Чорноморець» Одеса − «Ворскла» Полтава

«Єдність» Плиски − «Нафтовик-Укрнафта» Охтирка

«Кремінь» Кременчук − «Шахтар» Свердловськ

«Гірник-Спорт» Кривий Ріг − «Карпати» Львів

«Полтава» − «Оболонь» Київ

«Титан» Армянськ − «Севастополь»

«Металіст» Харків − «Арсенал» Київ

«Сталь» Алчевськ − «Арсенал» Біла Церква 

«Прикарпаття» Івано-Франківськ − «Зоря» Луганськ

«Олександрія» − «Металург» Донецьк

«Дніпро» Дніпропетровськ − «Таврія» Сімферополь

«Сталь» Дніпродзержинськ − «Фенікс-Іллічовець» Калініно

«Металург» Запоріжжя − «Іллічівець» Маріуполь

«Карпати» Яремче − «Волинь» Луцьк

«Шахтар» Донецьк − «Кривбас» Кривий Ріг

Базовий день проведення поєдинків 1/16 фіналу Датагруп-Кубку України − 22 вересня 2010 року. Всі етапи турніру складаються з одного матчу.