«Шахтар» Донецьк − «Динамо» Київ − 2:0 (Срна, 23, Фернандіньо, 90+3).

«Таврія» Сімферополь − «Оболонь» Київ − 4:0 (Ідахор, 12, 43, Платон, 19, Монахов, 63).

«Волинь» Луцьк (Д1) − «Металург» Запоріжжя − 2:1 (Кінаш, 63, Майкон Олівейра, 101, з пенальті − Алозі, 67).

«Дніпро» Дніпропетровськ − «Металург» Донецьк − 1:2 (Селезньов, 23, з пенальті − Лазіч, 72, Іванко, 118).

«Динамо» за бортом

У центральному поєдинку «Шахтар» на «Донбас Арені» приймав «Динамо». Протистояння між першою та другою командами Прем’єр-ліги видалося вкрай напруженим. Вся боротьба в основному точилася у середині поля, тому гольових моментів суперники створили небагато. Втім, один з них гірникам вдалося реалізувати. На 23-й хвилині Даріо Срна прийняв скидку головою від Ілсіньо, пройшов правим флангом і завдав потужного удару в ближній кут, з яким Станіслав Богуш не впорався. Встановити паритет кияни так і не спромоглися, хоча наприкінці матчу чудові нагоди для цього мали Олег Гусєв та Артем Мілевський. Натомість гості, котрі до того ж залишилися у меншості після вилучення Огнєна Вукоєвича, вже у компенсований час пропустили контратаку, на вістрі якої опинився Фернандіньо − 2:0.

«Таврія» громить «Оболонь»

«Таврія» на домашній арені завдала нищівної поразки «Оболоні». Розпочав розгром «пивоварів» Лакі Ідахор, який скористався пасом Іллі Галюзи. За сім хвилин сімферопольці подвоїли рахунок завдяки вдалим діям Руслана Платона. А наприкінці першого тайму дубль до свого гольового активу записав Ідахор. Остаточну крапку в матчі поставив Антон Монахов, який відправив м’яч у сітку воріт після подачі з кутового.

«Волинь» крокує далі

У двобої «Волині» та запорізького «Металурга» задля того, аби виявити переможця, знадобилися два екстра-тайми. В основний час суперники розійшлися миром − 1:1. На гол Ярослава Кінаша гості відповіли влучним ударом Майкла Алозі, котрий виявився спритнішим за захисників та воротаря господарів. Проте останнє слово залишилося за підопічними Віталія Кварцяного. На 101-й хвилині пенальті, призначений за фол проти Сергія Сімініна, реалізував Майкон Олівейра.

Вдала заміна Костова
Додатковий час знадобився і у Дніпропетровську, де «Дніпро» приймав донецький «Металург». Команда Володимира Безсонова першою змінила цифри на табло. Після удару Дмитра Льопи м’яч у карному майданчику донеччан влучив у руку гравцю гостей й арбітр вказав на «точку». Євген Селезньов пробив по центру воріт, в той час як Владимир Дишленкович стрибнув у лівий від себе кут. Відігрався «Металург» у середині другого тайму − передачу з лівого флангу головою замкнув Джордже Лазіч. Вирвати перемогу підопічним Ніколая Костова вдалося наприкінці другого додаткового тайму стараннями Віталія Іванка, який по перерві замінив Сергія Даниловського.

Жеребкування півфінальної стадії Датагруп − Кубку України, матчі якої заплановані на 24 березня 2010 року, відбудеться 11 листопада 2009 року.